Ο Στέφανος Κασσελάκης έχει μιλήσει δημόσια, για τα δύσκολα χρόνια που «προσευχόταν να μην είναι γκέι», πριν αποκαλύψει τον σeξουαλικό του προσανατολισμό στον σύντροφό του, Τάιλερ Μακμπέθ, ο οποίος τον συνοδεύει σχεδόν σε όλες τις δημόσιες εμφανίσεις του, αφότου εξελέγη πρόεδρος στον ΣΥΡΙΖΑ.

Μάλιστα, όπως ο ίδιος είχε πει, χρειάστηκε να καταφύγει και σε ειδικούς με την βοήθεια των οποίων ξεκαθάρισε μέσα του, ποιος είναι ο σeξουαλικός του προσανατολισμός.

Πολύ πριν όμως συνάψει σχέση με τον σύντροφό του, Τάιλερ, ο νέος πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ είχε, σύμφωνα με πληροφορίες της εκπομπής «Το Πρωινό», μακροχρόνιο δεσμό με μια συμφοιτήτριά του με την οποία μάλιστα είχε επισκεφθεί και την Ελλάδα. 

Το ρεπορτάζ της εκπομπής παρουσίασε φωτογραφίες του Στέφανου Κασσελάκη από το παρελθόν, να ποζάρει στο πλευρό της συγκεκριμένης κοπέλας, που όπως ανέφεραν στην εκπομπή, ήταν συμφοιτήτριά του στο Τμήμα Διεθνών Σχέσεων στο Πανεπιστήμιο της Πενσυλβάνια. 

Μάλιστα, στο ρεπορτάζ προβλήθηκε και φωτογραφία του ζεύγους μαζί με την μητέρα του κ. Κασσελάκη και μοναχό της Μονής του Οσίου Δαυίδ, που -πάντα σύμφωνα με το ίδιο ρεπορτάζ- ήταν αυτό το οποίο συνήθιζε να επισκέπτεται ο νέος πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ και να προσεύχεται. 

Στο ίδιο ρεπορτάζ συμπεριλήφθηκε μια παλιότερη ανάρτηση, από το 2014, όπου μία κοινή φίλη του πρώην ζευγαριού τους έδινε «συγχαρητήρια» και φαίνεται να περίμενε τα καλά νέα που όπως αφήνεται να εννοηθεί ίσως ήταν η επισημοποίηση της σχέσης του ζεύγους. Το σχόλιο αυτό έγινε, δύο ημέρες μετά τα γενέθλια του Στέφανου Κασσελάκη, που είναι 29 Μαρτίου.